Bewirtschaftet wird die Alpe von Tobias und Jule Milz aus Obermaiselstein, die mit ihren Kindern von Mai bis Oktober dort oben wohnen.
Die Alpe Osterberg wurde 1608 erstmals erwähnt und hieß ursprünglich „Krebinenberg“. Reste von Fundamenten auf der heutigen Weidefläche bekräftigen die Erzählungen, dass sich hier früher eine kleine Siedlung befunden haben soll. Der Baustil des heutigen Alpgebäudes deutet auf eine Entstehung um 1850 hin. Die ehemalige Sennalpe ist 42 ha groß und wurde früher für 34 Kühe genutzt. Seit 1894 gehört sie zu den Rohrmooser Alpen der fürstlichen Oberförsterei Waldburg-Wolfegg.
Heute wird die ehemalige Sennalpe gemeinsam mit der Gatteralpe mit rund 170 Stück Jungvieh bewirtschaftet.
Auf der Alpe Osterberg genießen Gäste den Blick auf die Oberstdorfer und Kleinwalsertaler Bergwelt. Auf der Sonnenterrasse oder bei schlechtem Wetter in der gemütlichen Stube werden deftige Brotzeiten, verschiedene Speisen, Getränke, Milchprodukte, Kaffee und täglich selbstgebackene Kuchen angeboten. Die Kuchen werden mit Dinkelmehl und Eiern von eigenen Hühnern zubereitet.
Für die kleinen Gäste gibt es einen Spielplatz und weitere Möglichkeiten zum Entdecken.
